В 1894 году, после службы в Днепровском пехотном полку, писатель переехал в Киев. Здесь Куприн работал журналистом, зубным врачом, подрабатывал грузчиком, землемером, рыбаком, актером. Для столичных, ростовских и поволжских газет он писал фельетоны, очерки, рецензии на спектакли. Рассказ «Первый встречный» появился в 1897 году. В этом же году его опубликовала киевская газета «Жизнь и искусство». Куприн подписал его инициалами «А.К.».

Рассказ создан в эпистолярном стиле. Умирающий больной пишет своей возлюбленной — замужней состоятельной даме, с которой его некогда связала случайная встреча: «…это случилось в Петербурге, ровно четыре года тому назад, 22 августа 18** года. О, даже умирая, я вспомню это число и этот ненастный, мокрый и холодный вечер!» Герой вспоминает историю их странного знакомства и задается вопросом: почему она кинулась в объятия первого встречного?